1878年
三人兄弟の二男だったが兄が早くに他界したため事実上、長男として育つ。
1883年
小学校卒業後、東京に行き、陸軍幼年学校(幹部候補を育てるために設けられた陸軍の教育機関)の試験を受けるが不合格。
1885年
小学校の代用教員を経て群馬県立尋常師範学校に入った。
1889年
卒業して母校の教師となる。
同年、兵役に就き高崎の隊に入る。
1893年
二年間で東京帝国大学文科大学臨時教員養成所を卒業し、沖縄中学教諭、沖縄県視学(教育の運営状況を監督管理する人)を務め、その後、東京帝国大学法科大学主席書記に就任。
1898年
学内の緑会弁論部の発表演説会が開かれたのを機に演説の模範(基本となるもの)を示す雑誌の発行を思いつき、大日本弁論会を設立。
1899年
雑誌「雄弁」を創刊。
1900年
講談社を設立し「講談倶楽部」を発刊。
以後、大日本雄弁会と講談社の二つの名前を併用した。
1925年
大日本雄弁会講談社と改称。この間に「少年倶楽部」、「面白倶楽部」、「現代」、「婦人」、「少女倶楽部」、「キング」、「幼年倶楽部」の九大雑誌を相次いで創刊。
アカデミックな岩波文化に対応する大衆向けの講談社文化で一時代を築いた。
1930年
キングレコードを設立し、音楽分野にも進出。
同年、報知新聞社長にも就任。
1938年
入浴中に急性狭心症により死去。
自らの著書に「体験を語る」、「栄えゆく道」、「私の半生」などがある。